Tým, že máš odškrtnutý check box hovoríš iTunes, že tieto skladby nemá prehrávať nasledovaním. Ak na ne dvojklikneš, prehrajú sa, ale ak nasledujú, preskočia sa. Riešenie: Všetky si zaškrtni.
Alternatívny problém – máš nastavené prehrávanie jednej pesničky dookola. Nastavuje sa to v ľavom dolnom rohu.